处理工作五年未签劳动合同的离职赔偿时，劳动者常因不熟悉法律规定而犯错。常见错误如下：
1. **时效问题**：误认为工作五年未签合同，离职时可主张五年二倍工资。实则，二倍工资差额的仲裁时效为1年，从用工满1年的次日起算，超过时效仲裁委将不予支持。
2. **离职理由**：因单位未缴社保、拖欠工资等离职，却在申请中仅写“个人原因”，之后主张经济补偿时，单位可能以此为由拒绝支付5个月工资的补偿。
3. **证据不足**：未收集齐工资发放记录、考勤记录等关键证据就申请仲裁，若单位否认劳动关系，劳动者因证据不足可能败诉，无法获得赔偿。

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关于工作五年未签劳动合同的离职赔偿，可依据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条（2012年修正版）具体分析：
该条款规定：“用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。用人单位违反本法规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同的，自应当订立无固定期限劳动合同之日起向劳动者每月支付二倍的工资。”
工作五年未签合同的情形中，前11个月（用工满1个月至满1年期间）符合“超过一个月不满一年未订立书面劳动合同”的条件，劳动者有权主张这11个月的二倍工资差额（已支付一倍工资的情况下，实际主张差额为11个月工资）。而用工满1年后，法律视为双方已订立无固定期限劳动合同，此时不再适用二倍工资条款，无法主张满1年后的二倍工资。
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工作五年未签劳动合同离职时，劳动者在主张赔偿过程中可能面临以下法律风险：
1. **时效抗辩**：若劳动者离职时，从用工满1年的次日起已超过1年仲裁时效，用人单位可能以“超过仲裁时效”为由拒绝支付11个月二倍工资差额，导致劳动者无法通过仲裁获得该部分赔偿。
2. **劳动关系否认**：若劳动者仅提供部分零散证据（如无盖章的工作证、非直接关联的聊天记录），无法形成完整证据链证明工作五年的事实，用人单位可能否认劳动关系，进而拒绝支付任何赔偿。
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工作五年未签劳动合同的离职赔偿，主要涉及未签书面劳动合同的二倍工资差额及解除劳动合同的经济补偿，以下分情况说明：
- 若入职满1个月未满1年期间未签订书面劳动合同，劳动者可主张该期间（共11个月）的二倍工资差额，这是用人单位的法定赔偿义务。
- 若入职满1年后仍未签订书面劳动合同，法律视为双方已订立无固定期限劳动合同，此时无法主张此后的二倍工资差额，但可依据《劳动合同法》主张解除劳动合同的经济补偿。
- 若劳动者因用人单位未缴社保、未及时足额支付劳动报酬等法定过错情形主动离职，可要求用人单位支付5个月工资的经济补偿（按每满1年支付1个月工资的标准计算）。
- 若劳动者无正当理由主动离职，且单位不存在法定过错，则无法获得经济补偿，但仍可主张入职后第2个月至第12个月的二倍工资差额。

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